Der Film beginnt mit einem Gefängnisausbruch im Jahre 1933, bei dem John Dillinger (Johnny Depp) eine wichtige Rolle spielt, denn zusammen mit seinem Partner John „Red“ Hamilton (Jason Clarke), will er seinen Mentor und Freund Walter Dietrich samt einigen anderen Kumpanen aus dem Staatsgefängnis von Michigan City befreien. Dabei läuft jedoch nicht alles nach Plan, und Walter Dietrich stirbt in einer wilden Schießerei vor den Gefängnismauern, seine guten Ratschläge begleiten John Dillinger und den Zuschauer jedoch den gesamten Film über weiter. Auf der Rückfahrt muss einer der Kumpane auf unangenehme Weise den Wagen verlassen, denn Dillinger hält ihn für verantwortlich und stößt ihn aus dem fahrenden Auto. Dies ist auch eine der wenigen Szenen, in denen John Dillinger selbst gewalttätig gegenüber einer Person agiert. Natürlich fehlt es nicht an genreüblichen Schusswechseln, an denn auch der charismatische Bandenchef beteiligt ist, doch verzichtete man im Drehbuch darauf Dillinger selbst als brutalen Gangster zu inszenieren.
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Nach einem Kasinobesuch kann so mancher ein wenig Trost gebrauchen. James Bond (Daniel Craig) wird in seinem neusten Streifen